Ich habe es reproduzieren können:
1.) HL2DM starten
2.)Server erstellen überrs Ingame menü, Map ABC auswählen, spiel starten
3.)Server starten, (wo eine andere Map ausgewählt ist)
4.) Kumpel geht über Steam auf "Spiel beitreten"
Ergebniss: Kumpel joint auf leeren Server (wird auch bei SRCDS angezegt, Name, ip-Adresse usw.), ich selbst bleibe alleine und kann ihm weder über meine ip noch über "Spiel betreten" joinen. "Connecten failed after 4 retrys"
Fazit: Mein Kumpel kann mir erst beitreten wenn ich übers ingame Menü einen Server erstellt habe, landet dann aber auf meinem SRCDS Server und die Servereinstellungen gelten.
WTF².