@qu4d und @Kanden:
Ein Valve-Mitarbeiter hat im Steam-Forum nun bestätigt (klick), dass jeder Spieler nur einen Hut bekommt, der aber je nach Anzahl der erfüllten Aufgaben nachträglich aufgewertet werden kann. Sprich: Lass dir den Hut ruhig jetzt schon freischalten. Wenn du später dann 15 oder 28 Aufgaben erfüllt hast, klickst du einfach noch mal auf den Knopf und erhältst ein Upgrade für deinen Hut.
//edit: Auf der englischen Treasure-Hunt-Seite steht mittlerweile auch "Complete objectives to unlock and upgrade a special hat in Team Fortress 2."