Allein schon wegen der Stabilität allgemein sollte man mit Win2000 oder XP arbeiten, alle anderen (Desktop-)Betriebssysteme von MS sind einfach zu instabil - insbesondere ME und 95.
Das Problem dürfte aber nicht mit Steam an sich zusammenhängen, da in beiden Fällen die hl.exe den Fehler verursacht.
Es muss also noch eine andere Lösung geben: Du könntest z.B. mal auf DX 9.0c updaten.